胺 amine

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避蚊胺分子模型

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性質
具有堿性 。在氣相條件下,氨比任何一種甲胺的堿性都弱得多,但在溶液中其堿性與三甲胺相近,一甲胺和二甲胺的堿性較三甲胺約強10倍 。氮原子具有較強的電負性,容易形成氫鍵,但這種氫鍵較弱,故胺與同級的醇或酸相比,其沸點較低 。低級的胺是氣體或易揮發的液體,有的有魚腥味;高級的胺為固體;芳香胺多為高沸點的液體或低熔點的固體,具有特殊的氣味 。一些常見胺的物理常數見表 。

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三甲胺分子模型
一些常見胺的物理常數
名稱
相對密度(20/4℃)
沸點(℃)
熔點(℃)
一甲胺

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-6.3
-93.5
二甲胺

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7.4
-93
三甲胺
0.6356
2.9
-117.2
乙胺
0.6829
16.6
-81
二乙胺
0.7056
56.3
-48
【避蚊胺分子模型 什么是伯胺】三乙胺
0.7275
89.3
-114.7
正丙胺
0.7173
47.8
-83.0
正丁胺
0.7414
77.8
-49.1
環己胺
0.8191
134.5
-17.7
乙二胺

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116.5
8.5
苯甲胺
0.9813

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苯胺
1.02173
184
-6.3
N-甲苯胺
0.9891
196.25
-57
N,N-二甲苯胺
0.9557
194
2.45
二苯胺

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302
54~55
三苯胺

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365
127
鄰甲苯胺
0.9984
200.2
14.7
間甲苯胺
0.9889
203.3
-30.4
對甲苯胺
0.9619
200.5
44~45
鄰硝基苯胺

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284
71.5
間硝基苯胺

文章插圖
305~307(分解)
114
對硝基苯胺
1.424
331.7
148~149
胺與酸作用易成鹽 。在許多有機反應中,常把胺作為親核試劑使用 。其反應活性通常隨堿性的強弱而異,取代基的大小對反應活性的影響較大,空間位阻較大的胺反應活性降低 。例如,二異丙基乙基胺已完全不能與鹵代烷發生作用 。此外,芳香胺的重氮化反應也是重要的有機反應之一 。

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甲鈷胺分子模型
結構

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但由于翻轉胺分子中的孤電子對所需要的活化能很低,一般不能分離出其對映體 。
制法
胺在自然界中分布很廣,其中大多數是由氨基酸脫羧生成的 。工業制備胺類的方法多是由氨與醇或鹵代烷反應制得,產物為各級胺的混合物,分餾后得到純品,例如:

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由醛、酮在氨存在下催化還原也可得到相應的胺 。工業上也常由硝基化合物、腈、酰胺或含氮雜環化合物催化還原制取胺類化合物,例如:

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應用
胺的用途很廣,在化學工業中占有重要的位置 。最早發展起來的有機工業——染料工業,就是以苯胺為基礎的 。有些胺是維持生命活動所必需的,但也有些對生命十分有害,不少胺類化合物有致癌作用,尤其是芳香胺,如萘胺、聯苯胺等都是烈性致癌物質 。
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