1、他有五個明媒正娶的夫人，分別是原配沈月英、二太太陳國英、三太太孫佩豪、四太太姚玉蘭和最負盛名的五太太孟小冬 。
2、杜月笙的原配沈月英是在杜月笙還沒發跡之前娶進門的 ， 二人是由黃金榮介紹做的媒 。沈月英嫁入杜家后沒有生育，只有一個養子，名叫杜維潘 。自從這孩子進了杜家的門，杜月笙的事業就順風順水 。杜月笙雖然后來妻妾成群，但是對沈月英敬重有加 。
3、杜月笙的第二個老婆叫陳幗英，杜月笙發跡后，經常進入風月場所，跳舞時認識了兼職陪舞賺錢的陳幗英，那時的陳幗英年輕貌美 ， 擅長跳舞，一下就被杜月笙看上了，就這樣15歲的陳幗英成為了杜月笙的二老婆 。陳幗英與杜月笙一共生了3個孩子，陳幗英個性堅強果敢，是唯一敢頂撞杜月笙的人，后來陳幗英一氣之家搬出了杜家，晚年生活窮困潦倒 。
4、杜月的第三個老婆叫孫佩豪，唱蘇灘的筱桂蓀的外甥女，杜月笙無意中聽到16歲的孫佩豪在彈琵琶，一見面，就被孫佩豪那種靈氣給吸引住了，隨即迎娶了孫佩豪 。孫佩豪與杜月笙生育了兩個兒子，即杜維屏、杜維親 。
5、杜月笙的第四個老婆叫姚玉蘭，京劇老生筱蘭英和梆子青衣姚長海的長女 。姚玉蘭既可以唱老生，也可以唱青衣 ， 是個出色的戲曲演員 ， 12歲便登臺演出，小有名氣 。姚玉蘭還擁有美麗的容貌，典雅的氣質 。杜月笙一眼就看中了姚玉蘭，姚玉蘭與杜月笙生有二子和二女，杜維善、杜維嵩和杜美如、杜美霞 。
【杜月笙幾個老婆】6、杜月笙第五個老婆孟小冬，也是名氣最大的一個 。孟小冬是民國戲曲界的一代巨星 ， 火爆程度比今天的女明星有過之而不及，她唱戲之好 ， 人稱“冬皇” 。孟小冬長得明艷動人 ， 風華絕代，以女性扮男性，臺上的她英氣逼人 。孟小冬早年的時候和梅蘭芳有過一段感情，最后不歡而散 。在四太太姚玉蘭的撮合下 ， 迎娶了孟小冬 。這時候杜月笙已經60多歲了，孟小冬也有40多歲 。老照片中的孟小冬容貌清秀，無論身材還是長相，難怪令杜月笙念念不忘 。