反應過程步驟 霍夫曼降解反應的原理

霍夫曼(Hofmann)降解反應
酰胺與次氯酸鈉或次溴酸鈉的堿溶液作用時,脫去羰基生成伯胺,在反應中使碳鏈減少一個碳原子,這是霍夫曼所發現制胺的一個方法,通常稱為霍夫曼降解反應 。
這個反應的過程比較復雜,其歷程如下:
步驟(1)是酰胺的鹵代,即氮原子上的氫被鹵素取代,得到N-鹵代酰胺的中間體 。第(2)步是在堿作用下,脫去鹵化氫,得到一個缺電子的氮原子(氮原子最外層只有六個電子)的中間體?;ㄓ嘘P氮烯的內容將在下面作簡單介紹) 。?;┖懿环€定,容易發生重排 。第(3)步是烷基帶著一對電子轉移到缺電子的氮原子上,生成異腈酸酯 。第(4)步是異腈酸酯的水解反應,即異腈酸酯在堿性水溶液中很容易脫去CO而生成伯胺和碳酸根離子 。
【反應過程步驟 霍夫曼降解反應的原理】在反應過程中由于發生了重排,所以又稱為霍夫曼重排反應 。該反應過程雖然很復雜,但其反應產率較高 。例如:還可用鄰苯二甲酰亞胺制取鄰氨基苯甲酸 。